TUGAS TERSTRUKTUR 1 KIMIA ORGANIK

REAKSI  SAPONIFIKASI

            Sabun merupakan senyawa kimia yang dihasikan dari reaksi lemak atau minyak dengan alkali. Sabun juga merupakan garam-garam monovalen dari asam karboksilat dengan rumus umunya RCOOM, R adalah rantai lurus  (alifatis) panjang dengan jumlah atom C bervariasi, yaitu antara C12 – C18 dan M adalah kation dari kelompok alkali atau ion amonium.

        Sabun adalah surfaktan yang digunakan dengan air untuk mencuci dan membersihkan, Sabun biasanya berbentuk padatan tercetak yang disebut batang karena sejarah dan bentuk umumnya. Penggunaan sabun cair juga sudah meluas, terutama pada srana-sarana publik. Jika diterapkan pada suatu permukaan air, sabun secara efektif mengikat partikel dalam suspensi mudah dibawa oleh air bersih. Di negara berkembang, detergen sintetik telah menggantikan sabun sebagai alat bantu mencuci atau membersihkan.

         Banyak sabun merupakan campuran garam natrium atau kalium dari asam lemak yang apat diturunkan dari minyak atau lemak dengan direaksikan dengan alkali (“seperti antrium atau kalium hidroksida) pada suhu 80⁰-100^oC melalui suatu proses yang dikenal dengan saponifikasi. Lemak akan terhidrolisis oleh basa , menghasilkan gliserol dan sabun mentah. Secara tradisional , alkalo yang digunakan adalah kalium yang dihasilkan dari pembakaran tumbuhan , atau dari arang kayu. Sabun dapat pula dibuat dari minyak tumbuhan seperti minyak zaitun.

        Sifat-Sifat Sabun

1.   Viskositas

Setelah minyak atau lemak disaponifikasikan dengan alkali, maka akan dihasilkan sabun yang memiliki viskositas yang lebih besar daripada minyak atau alkali . Pada suhu di atas 75⁰C viskositas sabun tidak dapat mengikat secara signifikan, tapi di bawah suhu 75⁰C viskositasnya dapat meningkatkan secara cepat. Viskositas sabun tergantung pada temperatur sabun ddan komposisi minyak atau lemak dicampurkan

2.   Sabun bersifat basa , sabun adalah garam alkali dari asam lemak suku tinggi sehingga akan dihidrolisis parsial oleh aor. Karena itu larutan sabun dalam air bersifat basa

CH₃ (CH₂)₁₆COONa + H₂O→CH₃(CH₂)₁₆COOH + NaOH

3.   Sabun menghasilkan buih atau busa . Jika larutan sabun dalam air diaduk maka akan menghasilkan buih , peristiwa ini tidak akan terjadi pada air sadah. Dalam hal ini sabun dapat menghasilkan buih setelah garam-garam Mg atau Ca dalam air mengendap

CH₃(CH₂)₁₆COONa + CaSO₄ →Na₂SO₄ + Ca(CH₃(CH₂)₁₆COO)₂

4.   Sabun mempunyai sifat membersihkan . Sifat ini disebabkan proses kimia koloid , sabun (garam natrium dari asam lemak) digunakan untuk mencuci kotoran yang bersifat plar

maupun non polar, karena sabun mempunyai gugus polar dan non polar. Molekul sabun mempunyai rantai hidrogen CH₃(CH₂)₁₆ yang bertindak sebagai ekor yang bersifat hidrofobik (tidak suka air) dan larut dalam zat organik sedangkan COONa⁺ sebagai kepala yang bersifat hidrofilik (suka air) dan larut dalam air.

            Saponifikasi

        Saponifikasi adalah reaksi hidrolisis antara basa-basa alkali dengan asam lemak yang akan dihasilkan gliserol dan garam yang disebut sebgai sabun. Asam lemak yang digunakan yaiut asam lemak tak jenuh, karena memiliki paling sedikit satu ikatan ganda antara atom-atom carbon penyusunnya dan bersifat kurang stabil sehingga mudah bereaksi dengan unsur lain. Basa alkali yang digunaka yaitu basa-basa yang menghasilka  garam basa lemah seperti NaOH, KOH, NH₄OH, K₂CO₃ dan lainnya.

Adapun mekanisme reaksinya adalah :

                                                                          

 Mekanisme reaksi yang terjadi :

REAKSI WALDEN

             Untuk membuktikan adanya inversi konfigurasi pada reaksi SN2 yaitu dengan menggunakan substrat yang bersifat aktif optik. Inversi konfigurasi inidisebut inversi Walden, sebagai penghormatan terhadap Walden atas jasanyadalam melakukan observasi yang intensif yang mengungkapkan adanya fenomenatersebut. Contoh yang digunakan oleh Walden untuk membuktikan terjadinyainversi konfigurasi pada reaksi SN2 ini adalah reaksi antara (+)-asam malat dengantionil klorida (SOCl2) yang menghasilkan (+)-asam klorosuksinat, sedangkan bila(+)-asam malat direaksikan dengan PCl5 ternyata menghasilkan (-)-asamklorosuksinat.

            Salah satu hasil reaksi di atas, mengalami inversi konfigurasi dan yang lain mengalami retensi konfigurasi. Yang menjadi masalah adalah hasil yang manakahyang mengalami retensi konfigurasi dan yang manakah yang mengalami inversikonfigurasi. Dalam hal ini sulit ditentukan karena rotasi tidak selalu berhubungandengan konfigurasi, dalam arti bahwa senyawa yang konfigurasinya serupa tidakharus mempunyai rotasi dengan arah yang sama.

Contoh lain yang diamati Walden adalah reaksi antara (+)-asam klorosuksinatdengan KOH dan Ag2O.

            Reaksi KOH dengan senyawa (+)-asam klorosuksinat ternyata diperolehsenyawa aktif optik yang merupakan enantiomernya, sedangkan reaksinya dengan Ag2O menghasilkan (+)-asam malat. Terjadinya inversi pada konfigurasi padareaksi SN2 ini juga ditunjukkan oleh reaksi antara (R)-2-bromooktana dengan ionhidroksida OH¯ yang menghasilkan (S)-2-oktanol dengan persamaan reaksi :

            Inversi konfigurasi dapat terjadi dalam reaksi diatas, di mana terlihat bahwa gugus OH¯ tidak menempati posisi yang sebelumnya diduduki oleh Br. Dapat dikatakan bahwa alkohol yang terbentuk yaitu 2-oktanol mempunyai konfigurasi yang berlawanan dengan 2-bromooktana. Inversi konfigurasi artinya suatu reaksi yang menghasilkan senyawa dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi reaktan.