Sabtu, 12 Maret 2016

TUGAS MANDIRI 6 KIMIA ORGANIK II


MONOSAKARIDA DAN PENENTUAN 

STEREOKIMIA


1. Monosakarida
  • Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar.
  • Umumnya monosakarida berasa manis.
  • Susunan atom pada monosakarida tidak bercabang.
  • Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.
  • Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.
  • Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam.
      Monosakarida : terdiri atas 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana.
tidak dapat dihidrolisis ke bentuk yang lebih sederhana. berikut macam-macam monosakarida : dengan ciri utamanya memiliki jumlah atom C berbeda-beda :
triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa (C5), heksosa (C6), heptosa (C7).
Triosa     : Gliserosa, Gliseraldehid, Dihidroksi aseton
Tetrosa   : threosa, Eritrosa, xylulosa
Pentosa  : Lyxosa, Xilosa, Arabinosa, Ribosa, Ribulosa
Hexosa   : Galaktosa, Glukosa, Mannosa, fruktosa
Heptosa  : Sedoheptulosa

Monosakarida

~ Aldosa (mis: Glukosa) memiliki gugus aldehid pada salhsatu ujungnya.
D-Glukosa
~ Ketosa (mis: Fruktosa) biasanya memiliki gugus keto pada atom C2
D-Fruktosa


Notasi D Vs L


Notasi D dan dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.


Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul
Contoh : 4-Hidroksipentanal
Monosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks.
misalnya: glukosa dan fruktosa.

Pembentukan Cincin Piranosa


Pembentukan Cincin Furanosa





  • Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
  • Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
  • konformasi kursi
Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer
Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.
Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.




Pentingnya Glukosa Dalam Tubuh

~ Glukosa, monosakarida paling penting dalam metabolisme tubuh. Glukosa yang terkandung dalam nutrisi masuk kedalam sistem sirkulasi darah untuk ditransfer ke sel-sel tubuh atau diubah pada hati menjadi molekul yang lain.
~ Glukosa, sumber energi utama bagi sel-sel hewan dan berupakan satu-satunya sumber bagi embrio.
~ Glukosa diubah menjadi molekul-molekul yang lain memiliki fungsi tertentu, seperti glikogen untuk cadangan energi. Ribosa pada asam nukleat, galaktosa pada susudan kompleks pada lemak dan protein.
~ Beberapa penyakit yang berhubungan dengan metabolisme karbohidrat adalah diabetes melitus, galaktosemia, glycogen storage disease dan milk intolerance.

    Sifat2 monosakarida

  1. semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air.
  2. larutannya bersifat optis aktif.
  3. larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.
  4. contoh larutan alfaglukosa yang baru dibuat mempunyai putaran jenis + 113` akhirnya tetap pada + 52,7`.
  5. umumnya disakarida memperlihatkan mutarrotasi, tetapi polisakarida tidak.
  6. semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi.
PERMASALAHAN :


Jelaskan bagaimana perbedaan antara cincin piranosa dan furanosa




4 komentar:

  1. Assalamualaikum wr wb
    Nama saya Rini Alfiah NIM RSA1C114011 akan mencoba menjawab permasalahan kamu.
    Cincin furanosa dan piranosa; Suatru monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin lima anggota disebut furanosa. Furan berarti senyawa heterosiklik lima anggota. Serupa pula dengan piranosa yaitu suatu monosakarida dalam bentuk cincin enam anggota (dari nama piran ; senyawa heterosiklik oksigen bersegi enam).

    Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6.
    Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5.

    Semoga membantu :)

    BalasHapus
  2. assalamualaikum wr wb

    nama saya Ririn Eka Yuliana nim RSA1C114012 saya akan membantu permasalahan tia, Struktur cincin piranosa (turunan dari piran) terbentuk karena aldehida bereaksi dengan alkohol dan membentuk senyawa turunan yang disebut hemiasetal. Reaksi ini terjadi antara atom karbon aldehida no 1 dengan gugus hidroksil bebas pada atom karbon ke-5 sehingga terbentuk struktur cincin bersudut 6. Hanya aldosa yang memiliki 5 atau lebih atom karbon yang dapat membentuk cincin piranosa yang stabil. Ada pula reaksi yang membentuk cincin 5 sudut beranggotakan lima furan yang disebut furanosa. Pada ketoheksosa gugus hidroksil pada atom karbon 5 bereaksi dengan gugus karbonil pada atom karbon 2, membentuk cincin furanosa yang mengandung suatu ikatan hemiaketal. Penggambaran struktur piranosa dan furanosa karbohidrat biasanya dilakukan dengan menggunakan proyeksi Haworth. Pinggir cincin yang dekat dengan pembaca ditulis lebih tebal. Cincin piranosa terdapat dalam dua bentuk yaitu bentuk kapal dan bentuk kursi. Bentuk yang paling umum adalah bentuk kursi karena bentuk ini lebih stabil daripada bentuk kapal.

    semoga membantu :)

    BalasHapus
  3. Assalamualaikum wr. Wb saya Putri Bungsu NIM RSA1C114010 ingin menambahkan jawaban untuk saudari tia, Dalam kimia, piran adalah cincin heterosiklik beranggota enam yang terdiri dari lima atom karbon dan sebuah atom oksigen dan mengandung dua ikatan rangkap dua. Rumus molekulnya adalah C5H6O. Terdapat dua isomer piran yang berbeda tergantung pada lokasi ikatan rangkapnya. Pada 2H-piran, karbon jenuh terdapat pada posisi 2, sedangkan pada 4H-piran, karbon jenuhnya terdapat pada posisi 4. Walaupun piran sendiri tidak begitu penting dalam kimia, terdapat bermacam-macam turunan piran yang merupakan molekul biologis yang penting. 4H-Piran dengan mudah berdisproporsionasi menjadi dihidropiran dan ion pirilium yang sangat mudah dihirolisis pada media larutan. Istilah piran juga sering digunakan untuk analog cincin jenuh yang lebih tepatnya dirujuk sebagaitetrahidropiran. Dalam hal ini, monosakarida yang megandung sistem cincin beranggota enam dikenal sebagai piranosa. Oleh karena itu, bentuk cincin beranggota enam glukosa juga dikenal sebagai D-glukopiranosa.

    sedangkan Suatu monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin lima anggota disebut furanosa. Furanosa diambil dari nama furan, senyawa heterosiklik oksigen lima anggota. Serupa dengan piranosa yaitu monosakarida dalam bentuk cincin enam anggota, diambil dari nama piran. Istilah furanosa dan piranosa seringkali digabung dengan nama monosakaridanya, missal D-glukopiranosa untuk cincin enam anggota dari D-glukosa atau D-fruktofuranosa untuk cincin lima anggota dari fruktosa.

    BalasHapus
  4. Slots, Table Games, Poker, Table Games - Mapyro
    › › 강릉 출장안마 Casino Games › › 양주 출장샵 Casino Games Looking for Slots, Table Games, Poker, Table Games? Mapyro, 구미 출장안마 has 53 slot machines, 문경 출장안마 40 table games, and over 3,000 slot machines, 21 table games and 서귀포 출장샵 5 reel

    BalasHapus